Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
5. 9. Пурины
Loading...
來自 Novosibirsk State University 的課程
Органическая химия
17 個評分
從本節課中
Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы
Модуль посвящён изучению органических молекул, которые содержат несколько различных функциональных групп. Вы узнаете, что такое галогенсодержащие карбоновые кислоты, оксикислоты, аминокислоты, углеводы, а также познакомитесь с гетероциклическими соединениями — пяти- и шестичленные гетероциклами с одним и двумя гетероатомами.
與講師見面
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[БЕЗ_ЗВУКА]
[БЕЗ_ЗВУКА] На прошлой
лекции мы познакомились с гетероциклами, содержащими два гетероатома.
Продолжим путешествие в мир гетероциклической химии.
Итак, как мы уже говорили на прошлых лекциях, когда рассматривали вообще,
что такое гетероциклы, мы говорили о том, что в состав гетероциклических соединений
могут входить разнообразные гетероатомы, а это как раз таки приводит к тому,
что число гетероциклических соединений не поддается количественной оценке,
их много, они разные, и рассказать обо всех в рамках нашего курса, конечно же,
не представляется возможным.
Поэтому давайте обратимся к еще одному представителю гетероциклических
соединений, которые чрезвычайно важны для нашей с вами жизни,
а именно пурин и его производные.
Итак, пурин — это представитель ряда имидазопиримидинов,
то есть в нем сочетаются сразу два гетероцикла, это имидазольный гетероцикл,
пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, и пиримидин,
шестичленный цикл также с двумя атомами азота.
Сам по себе пиримидин может быть получен по методу Фишера из мочевой кислоты.
Кстати, мочевая кислота, как и многие гетероциклические соединения с
гидроксильными группами, участвует в процессе кето-енольной таутомерии,
то есть у нас возможна реализация как ароматической, так и неароматической форм.
Так вот, при обработке мочевой кислоты с помощью хлорида фосфора происходит
реакция нуклеофильного замещения гидроксильных групп из ароматической формы
на атомы галогена, на три атома хлора, которые далее, эта производная,
трихлорпроизводная, вступает во взаимодействие с йодоводородной кислотой,
происходит восстановление одного из атомов галогена,
а два атома хлора заменяются на йоды.
Последующее восстановление с помощью, например, цинковой пыли,
дает нам сам пурин.
Но это не единственное превращение, и вот эта трихлор-производная в зависимости от
используемого нуклеофила может превращаться в другие,
не мене важные и полезные молекулы.
Так, при взаимодействии с аммиаком происходит замещение только одного атома
хлора в шестичленной части нашего гетероцикла с последующим восстановлением
двух оставшихся хлоров с помощью йодоводорода мы получаем аденин.
Если вместо аммиака использовать гидроксид натрия, то также
произойдет замещение этого же атома хлора, но уже на гидроксильную группу.
Далее, если использовать аммиак в качестве нуклеофильного агента
с последующим восстановлением HI, мы придем к гуанину, а если, например,
использовать этилат натрия в качестве нуклеофильной частицы, это позволит
нам заместить второй атом галогена с удалением третьего из нашей молекулы,
и мы придем к дигидрокси-производному пурина, к ксантину.
Ну а роль этих молекул, этих производных переоценить невозможно,
поскольку и цитозин, гуанин, тимин, аденин, урацил, то есть
представители пурина, а также шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота,
являются основой существования молекул нуклеиновых кислот.
И вот та самая молекула ДНК, вот та самая двойная спираль,
за которую Нобелевскую премию Уотсону и Крику в середине XX века дали,
существует благодаря, собственно, этим гетероциклам.
Наличие гидроксильной группы и атома азота со своими неподеленными
электронными парами дает возможность существования водородных связей,
и этих водородных связей много.
Но тут ситуация очень простая: одна водородная связь слабенькая,
не может удерживать достаточно прочно две больших молекулы,
но когда этих водородных связей много, то ситуация меняется,
и молекула дезоксирибонуклеиновой кислоты существует в виде двойной,
а иногда даже и тройной спирали, то есть водородные связи здесь решают всё.
Но не только в молекулах ДНК встречаются производные пурина.
Кофеин — молекула, которая получила свое название от кофе,
то есть она в нем содержится, также кофеин содержится в изрядном количестве в чае,
особенно в зеленом чае, оказывает тонизирующее и возбуждающее
действие на нервную систему, то есть участвует в процессах метаболизма,
поднимает нам настроение с утреца, это всё кофеин.
Теофиллин — молекула, которая структурно близка к молекуле кофеина,
но используется уже совсем в другой области,
это достаточно популярное лекарство против астмы.
Теобромин — частица, которая содержится в шоколаде,
особенно в горьком шоколаде, отвечает за наше эмоциональное настроение,
за тот подъем, за те витамины радости так называемые,
которые мы получаем при употреблении горького шоколада.
Но тут я хочу вас предупредить, что если у вас есть какое-либо животное,
кошка или собака, кормить этих представителей животного
мира шоколадом крайне не рекомендуется.
Теобромин является токсичным для этих организмов.
На этом мы завершаем наш курс органической химии.
Итак, в рамках этого курса, напомню, мы познакомились с тем,
как устроены органические молекулы, с тем, по какому принципу,
то есть каковы механизмы взаимодействия органических веществ,
с основными методами синтеза достаточно сложных молекул.
И все это вам несомненно пригодится и на уроках химии,
и в вашей дальнейшей жизни, поскольку химия — это наука будущего.
Химия окружает нас везде, много интересного и познавательного.
И чтобы в этом хорошо ориентироваться, нужно знать предмет.
Я вам желаю получать великолепные оценки, не тушеваться на экзаменах,
а также полюбить органическую химию и химию вообще так, как люблю ее я.
Всем удачи.
