Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
3. 2. Химические свойства галогеналканов
Loading...
來自 Novosibirsk State University 的課程
Органическая химия
18 個評分
從本節課中
Молекулы с простыми заместителями
В этом модуле вы научитесь правильно составлять названия молекул, которые содержат простую функциональную группу (атом галогена, гидроксильную группу, амино группу), узнаете их химические свойства и методы получения.
與講師見面
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[МУЗЫКА]
[МУЗЫКА] На
прошлой лекции мы рассмотрели способы
получения строения, а также некоторые физические свойства галогеналканов.
В этой лекции давайте обратимся к химическим свойствам
этого класса соединений.
Для начала напомним о том, что атом галогена у нас является более
электроотрицательной частицей, нежели чем атом углерода.
Соответственно, связь углерод-галоген является сильно полярной,
причем электронная плотность смещена в сторону атома галогена.
Это обстоятельство вызывает возникновение частично положительного заряда на
атоме углерода и частично отрицательного заряда на атоме галогена.
Соответственно, наличие положительно заряженного атома галогена
открывает нам двери для такого типа химических реакций,
которые носят название реакции нуклеофильного замещения.
Напомним, нуклеофилом мы называем такую частицу,
которая имеет либо неподеленную электронную пару либо отрицательный заряд,
то есть избыточную электронную плотность,
способную взаимодействовать с положительно заряженным атомом углерода.
Таким образом, получается, что нуклеофильная частица,
подходя к положительно заряженному углеродному атому,
как бы выталкивает атом галогена из нашей молекулы.
В качестве примера можно привести реакцию гидролиза хлорметана
в водном растворе щелочи.
Гидроксильная группа, играя роль нуклеофила,
замещает атом галогена с образованием метилового спирта.
Какие же еще реагенты нуклеофилы возможны?
Какие еще частицы могут вступать в подобные превращения?
Их перечень достаточно обширен.
Это могут быть различные нуклеофилы,
являющиеся кислотными остатками карбоновых кислот.
Это могут быть различные основания, это могут быть нейтральные заряженные
частицы с неподеленными электронными парами, например, аммиак или амины,
а также углеродцентрированные анионы.
Весь перечень предложенных реакций открывает очень широкие возможности для
химика-органика.
Ко многим этим реакциям мы обратимся последующих лекциях.
Следует отметить, что реакции нуклеофильного замещения могут протекать
по различным механизмам и выбор в пользу того либо иного
механизма превращения обуславливается очень многими факторами.
На это влияет как природа галогена, так и тип нуклеофила,
так и строение галогеналканов, так и температура,
и растворитель и многие-многие факторы.
Очень немногие химические превращения протекают однозначно и с высокими
выходами.
Молекулы, они же не знают, как они должны реагировать,
что задумал синтетик, что задумал химик,
какое превращение, соответственно, всегда возможна альтернатива.
И искусство органического синтеза — это подбор таких условий,
чтобы желаемое превращение было преимущественным.
Реакция нуклеофильного замещения — не исключение.
Конкурирующим процессом для реакции нуклеофильного замещения являются
реакции элиминирования, то есть отщепление галогеноводорода.
Например, трет-Бутилхлорид при обработке спиртовым раствором щелочи
приводит уже не к соответствующему спирту, а к алкену.
То есть, сменив растворитель, мы поменяли направление реакции.
В случае, если галогеналкан может вступать в процесс элиминирования,
приводя к различным алкенам, выбор всегда неочевиден.
Основным направлением реакции является то, которое приводит
к образованию наиболее замещенного алкена, то есть такого соединения, где
при двойной связи содержится максимально возможное число алкильных групп.
Это наблюдение носит имя Зайцева.
Под правилом Зайцева подразумевается следующая формулировка: водород в
случае реакции дегидрогалогенирования отщепляется от
наименее гидрогенизированного атома углерода, то есть того атома,
который содержит наименьшее количество водородных атомов.
В этом случае мы как раз таки получаем более замещенный алкен.
Ну и в общем, можно подвести следующие закономерности для превращений
в реакциях нуклеофильного замещения и конкурирующие им реакции элиминирования.
Повышение силы основания и температуры приводят к увеличению доли элиминирование
и, соответственно, уменьшению реакции нуклеофильного замещения.
Также элиминированию способствуют пониженная нуклеофильная среда и
опять же повышенная температура проведения реакции.
Увеличение полярности растворителя в большей степени ускоряет реакцию
замещения по сравнению с реакциями элиминирования.
Ну а на следующей лекции мы рассмотрим такое интересное поведение галогеналканов,
как образование металлоорганических соединений.
